THCO: Was ist dran an der Behauptung, dass es sich um ein Cannabinoid mit psychedelischen Wirkungen handelt?

25. 06. 2024

• Was ist THCO?
• Woher kommt der Ruf des "psychedelischen Cannabinoids" THCO?
• THCO-Produktion
• Auswirkungen von THCO
• Wie lange dauert es, bis THCO seine Wirkung entfaltet?
• Nebenwirkungen von THCO
• Risiken im Zusammenhang mit (semi)synthetischen Cannabinoiden
• Vergleich THCO vs. THCPO vs. HHCPO
• THCO-Produkte
• Schlussfolgerung

Was ist THCO?

THCO oder Tetrahydrocannabinol-Acetat ist ein (halb-)synthetisches Cannabinoid, ein Derivat von THC (Tetrahydrocannabinol, delta-9-THC). Es kommt in der Cannabispflanze nicht einmal in Spuren vor und ist die Acetatform des THC-Esters, der durch die Verbindung von Delta-8- oder Delta-9-THC mit Essigsäureanhydrid gebildet wird.

Ein Ester ist eine chemische Verbindung, die in einem Prozess namens Veresterung gebildet wird. Es findet eine chemische Reaktion zwischen einer Säure und einem Alkohol statt, bei der ein Ester gebildet und das Wasser abgespalten wird (Tropfenbildung). Die Struktur des Esters ist eine Kohlenstoffkette, in der ein Sauerstoffatom ein Kohlenstoffatom aus dem Alkohol mit einem Kohlenstoffatom aus der Säure verbindet.

Im Falle von THCO wird der Ester normalerweise aus Delta-8-THC und Essigsäureanhydrid gebildet. Dieser Ester ist dann viel stärker als das THC selbst, was bedeutet, dass er potenziell stärkere psychoaktive Eigenschaften hat.

Ester sind übrigens allgegenwärtig und werden z. B. als Duftstoffe in Parfüms verwendet oder kommen natürlich in Früchten vor. In der Industrie werden sie als Lösungsmittel oder Weichmacher verwendet, um Kunststoffen Flexibilität zu verleihen.

Woher kommt der Ruf des "psychedelischen Cannabinoids" THCO?

Die ersten Berichte über die Entdeckung von THCO stammen aus den Jahren 1949-1974 und sind in Studien der US-Armee während Experimenten in Edgewood Arsenal dokumentiert. In diesem Zeitraum gab es auch Hinweise auf den Freizeitgebrauch der Substanz, während das offizielle Argument, warum das Militär die Substanz untersuchte, in der Öffentlichkeit nicht bekannt ist.

Der Chemiker David Gold veröffentlichte 1975 eine Arbeit über die Wirkung dieser Substanz und schrieb darin: "Acetat ist spiritueller und psychedelischer als gewöhnliche Substanzen. Das auffälligste Merkmal ist die 30-minütige Verzögerung vor dem Einsetzen der Wirkung".

Obwohl dieser Text in Vergessenheit geraten ist, könnte man sagen, dass er den Grundstein für den Ruf von THCO gelegt hat. Wegen seiner Wirkungen, die bis zu Halluzinationen reichen können, hat es die Bezeichnung "psychedelisches Cannabinoid" verdient. 

Die Zeitschrift High Times, die seit 1974 eine Informationsquelle für Cannabis, Kultur, Marken und Gesetze zur Legalisierung von Marihuana ist, behauptete, THCO sei dreimal "berauschender" als THC, und nannte es auch ein "psychedelisches Cannabinoid". Obwohl diese Zahl in mehreren Artikeln im Internet wiederholt wird, wird sie nicht durch offizielle Daten gestützt. Diese Information scheint in einem Buch von Michael Starks aus dem Jahr 1977 erschienen zu sein, "Marijuana Chemistry: Genetics, Processing, Potency".

1978 wurde die DEA auf die THCO in Florida aufmerksam und spürte ein geheimes Labor in Jacksonville auf, in dem eine Kombination aus Cannabisextrakt und Essigsäureanhydrid gefunden wurde. Da in den nächsten zehn Jahren nichts Wesentliches geschah oder die Substanz nicht auf den illegalen Markt gelangte, wurden von der DEA keine weiteren Ermittlungen angestellt.

Im Jahr 2023 wurde die Bezeichnung "psychedelisches Cannabinoid" durch eine von Wissenschaftlern der University at Buffalo in New York durchgeführte Studie entkräftet. Bei dieser Untersuchung wurden 300 THCO-Konsumenten befragt, inwieweit sie verschiedene Erfahrungen, Veränderungen der Zeitwahrnehmung, Schmerzlinderung, Euphorie, Halluzinationen und Paranoia empfanden.

Die Teilnehmer beantworteten auch Fragen aus dem Fragebogen zu mystischen Erfahrungen (MEQ), einem gängigen Instrument zur Bewertung psychedelischer Erfahrungen, und gaben an, welche Psychedelika, wie LSD oder Psilocybin-Pilze, sie konsumiert hatten.

Von den Befragten gaben 79 % an, dass THCO keine oder nur eine geringe psychedelische Wirkung habe. Das Umfrageergebnis scheint darauf hinzuweisen, dass THCO bei den meisten Menschen keine psychedelische Wirkung hervorruft.

THCO-Produktion

Die Herstellung von Acetat ist ein Prozess, der eine Reihe von Extraktionen umfasst und eine professionelle Laborumgebung erfordert - sie wird in einem technischen Labor mit einem Vakuumabzug durchgeführt. Bei dem Verfahren wird Essigsäureanhydrid verwendet, das hochentzündlich und explosionsgefährdet ist.

Der Ursprung von THCO ist CBD (Cannabidiol), das mit einer der Extraktionsmethoden aus der Cannabispflanze extrahiert wird. Anschließend wird CBD in Delta-9- oder Delta-8-THC umgewandelt.

Wie bereits erwähnt, wird Essigsäureanhydrid zur Synthese von THCO verwendet, das sich mit Delta-8- oder Delta-9-THC-Molekülen verbindet. Es handelt sich um eine leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit, die auch bei der Herstellung von Kunststoffen, Arzneimitteln, Farbstoffen, Fasern und Sprengstoffen verwendet wird.

Bei der sekundären chemischen Reaktion der fraglichen Substanzen wird die Hydroxylgruppe des THC durch eine Acetylgruppe ersetzt, wodurch THC-Acetat entsteht. Diese Veränderung erhöht die Löslichkeit der Substanz in Fetten und ihre Durchlässigkeit für Membranen, was ihre Aufnahme durch den Körper erleichtert. Es wird angenommen, dass diese Veränderung die Wirkung von THC verstärkt.

Die endgültige Form von THCO ähnelt einer dicken braunen Flüssigkeit, die an Motoröl erinnert. Dieses Destillat wird z. B. in Vaping Refills (Flüssigkeiten), Tinkturen und Esswaren verwendet.

 

Auswirkungen von THCO

Derzeit fehlt es an Forschungsergebnissen, um zu bewerten, wie THCO auf den Körper wirkt. Es gibt eine Inhaltsanalyse von Social-Media-Diskussionen über THC-O-Acetat, die im Juli 2023 veröffentlicht wurde und die Meinungen der einzelnen Nutzer zu den Wirkungen, einschließlich des Beginns und der Dauer, der Konsummuster und der Bedenken gegenüber der Substanz erörtert. Aus dieser Analyse geht hervor, dass die Nutzer:

• verglich THCO am häufigsten mit Delta-9-THC und Delta-8-THC
• berichteten über eine Vielzahl von Wirkungen, wobei einige von THC-typischen Erfahrungen berichteten
• einige berichteten über leichte oder keine psychedelischen Wirkungen
• die meisten berichteten über ein relativ langes Einsetzen der Wirkungen und/oder eine lange Dauer der Wirkungen
• äußerten sich besorgt über Unterschiede in der Qualität, Zusammensetzung und/oder Wirkung von Produkten
• mehrere haben ausdrücklich Sicherheitsbedenken hinsichtlich der Ketenbildung geäußert
• schilderten nachteilige Erfahrungen, die körperliche Auswirkungen wie Husten und psychische Auswirkungen wie Angstzustände umfassten

Anekdotische Berichte über den Konsum von THC-Acetat gehen weit auseinander. Einige behaupten, dass es einer kleinen Dosis einer psychedelischen Droge wie Pilzen (Psilocybin) oder LSD leicht ähnelt, während andere behaupten, dass es überhaupt keine psychedelische Wirkung hat.

Aus den bisherigen Berichten geht hervor, dass die Wirkung von THCO in der Tat der von Delta-8-THC oder THC ähnelt, aber wahrscheinlich etwa dreimal so stark ist wie die von THC und etwa sechsmal so stark wie die von Delta-8-THC.

THCO kann die Wahrnehmung beeinflussen und starke Gefühle der Euphorie und Entspannung hervorrufen. Einige Nutzer berichten, dass es starke sedierende Eigenschaften hat. Es soll auch spirituelle Wirkungen haben.

THC-Acetat ist ausschließlich für erfahrene Konsumenten geeignet. Auf keinen Fall sollte man nach dem Konsum Auto fahren oder Maschinen bedienen.

Wie lange dauert es, bis THCO seine Wirkung entfaltet?

Wenn THCO über Vapes, Pre-Rolls oder Dab Rigs verdampft (inhaliert) wird, tritt die Wirkung nach etwa 20 Minuten ein. Im Falle von THCO-Öl tritt die Wirkung nach etwa 30 Minuten ein und in essbarer Form (Esswaren, Gummibärchen) kann es 1-2 Stunden dauern, bis die Wirkung einsetzt.

Es ist wichtig zu beachten, dass der Wirkungseintritt bei THCO wahrscheinlich länger dauert als bei den meisten anderen Cannabinoiden. Zum Vergleich: Bei Vape Pens mit Kartuschen, die CBD, CBN und CBG enthalten, tritt die Wirkung etwa 5 Minuten nach dem Verdampfen ein, ähnlich wie beim psychoaktiven Cannabinoid THC, bei dem die Wirkung in der Regel nach 3-5 Minuten einsetzt.

Warum dauert es bei THCO länger, bis es seine Wirkung entfaltet? Das liegt daran, dass es als "Prodrug" bezeichnet wird, d. h. eine Substanz, die erst nach ihrer Verstoffwechselung durch die Leber aktiviert wird und daher länger braucht, um ihre Wirkung zu entfalten. Sobald das THCO verstoffwechselt wurde, bleibt de facto nur noch das THC übrig. Es stellt sich also die Frage: Warum sollte es stärker sein? Darüber wird im Moment viel spekuliert, wobei Schätzungen zufolge die Bioverfügbarkeit eine Rolle spielt.

Die acetylierte Version von THC soll besser bioverfügbar sein als die "klassische" Version. Sobald das acetylierte THC absorbiert wird, wird die einzigartige funktionelle Gruppe (-O) entfernt und das THC beginnt normal zu wirken, aber die Wirkung ist intensiver, als ob eine höhere Dosis THC eingenommen worden wäre.

Nebenwirkungen von THCO

Es wird empfohlen, bei der Einnahme dieser Substanzen wachsam zu sein und auf unerwartete Reaktionen zu achten. Bedenken Sie auch, dass die Wirkung von THCO später einsetzt, was zu einer unbeabsichtigten Überdosierung führen kann, die in einem "schlechten Trip". Warten Sie daher immer eine ausreichende Zeitspanne ab, bevor Sie sich für die nächste Dosis entscheiden.

Es besteht auch ein natürliches Risiko von Nebenwirkungen, die mit dieser Art von Substanz verbunden sind. Wie bei anderen Cannabinoiden mit psychoaktiven Eigenschaften können auch hier Nebenwirkungen auftreten wie:

• trockener Mund
• rote Augen
• niedriger Blutdruck
• erhöhte Herzfrequenz
• Schläfrigkeit
• Schwindel
• Desorientierung
• Veränderungen in der Farb- und Helligkeitswahrnehmung
• negative psychologische Auswirkungen (Panik, Paranoia, Angstzustände und Halluzinationen)

Die Intensität dieser Wirkungen hängt vom Gesundheitszustand, dem Stoffwechsel und der Empfindlichkeit des Benutzers, der Dosis und der Art der Einnahme ab. Beim Auftreten schwerer oder lang anhaltender Nebenwirkungen ist unverzüglich ein Arzt aufzusuchen.

Bislang wurden keine Tier- oder Humanstudien durchgeführt, um die Sicherheit von Tetrahydrocannabinol-Acetat oder eines der unbekannten Nebenprodukte, die bei der Synthese dieser Verbindung entstehen, zu bewerten. Es gibt auch keine Forschung, die die Wirksamkeit oder Sicherheit von THCO für therapeutische Zwecke untersucht hat.

Risiken im Zusammenhang mit (semi)synthetischen Cannabinoiden

Solange THCO und andere Cannabisderivate nicht reguliert sind, müssen die Verbraucher die potenziellen Risiken und Vorteile dieser Substanzen selbst abwägen.

Experten sind sich einig, dass natürliche Cannabinoide für den medizinischen und Freizeitgebrauch sicher sind, im Gegensatz zu (halb-)synthetischen Cannabinoiden, deren Reinheit und Sicherheit oft nicht nachgewiesen werden kann.

In einigen (halb-)synthetisch hergestellten Produkten wurden unbekannte Stoffe wie unnatürliche Isomere, Lösungsmittelrückstände und andere nicht erkannte Verbindungen gefunden, die für den menschlichen Verzehr potenziell gefährlich sind.

Dieses Problem wird von dem Cannabisforscher und Chemiker James Stephens hervorgehoben, der in seiner Arbeit für die Cannabisprodukt- und Markenberatung Iron Light feststellt: "Gegenwärtig, zu Beginn des kommerziellen Aufkommens dieser Verbindung, gibt es große Unterschiede in der Produktqualität."

Stephens wendet sich regelmäßig an den Hersteller von THCO, um die Ergebnisse von Labortests zu übermitteln. Er erklärte, er sei besorgt über den Mangel an Spezifität, d. h. die Tatsache, dass die Hersteller selbst nicht wissen, wie hoch ein bestimmter Prozentsatz (10-15 %) der unbekannten Substanzen im Produkt ist.

Stephens sagte gegenüber Leafly, dass das Rauchen dieses Moleküls in einer Patrone eine weitere Reihe von Fragen aufwirft, da die Verbrennung andere chemische Prozesse auslösen kann. "Wir wissen einfach nicht, was passieren wird, aber man kann nicht einfach sagen, dass irgendetwas davon sicher ist.

Einige Untersuchungen warnen davor, dass Acetatformen der Substanzen Keten produzieren, eine Chemikalie, die bei Hitzeeinwirkung schwere Lungenschäden verursachen kann. Es ist daher ratsam, stattdessen den Konsum in Form von Ölen oder Esswaren in Betracht zu ziehen.

Vergleich THCO vs. THCPO vs. HHCPO

	THCO	THCPO	HHCPO
Andere Bezeichnungen	Tetrahydrocannabinol-Acetat   THC-O THC-O-Acetat THC-Acetat ATHC THCOA   Andere Bezeichnungen richten sich danach, ob es von Delta-8 oder Delta-9 THC stammt:   delta 9/8-THC-O-Acetat delta 9/8 -THC-O	Tetrahydrocannabiphorol-Acetat   THCP-O	Hexahydrocannabiphorol (Hexahydrocannabiphorol) Acetat   HHCP-O
Molekulare Formel	C23H32O3	C25H36O3	C25H38O3
Beschreibung	Ein halbsynthetisches Cannabinoid, das nicht in Cannabis vorkommt.	Ein halbsynthetisches Cannabinoid, das nicht in Cannabis vorkommt.	Ein halbsynthetisches Cannabinoid, das nicht in Cannabis vorkommt.
Spezifikationen	Acetatform des THC-Esters.	Eine modifizierte Form des Cannabinoids THCP, eine Alkylkette, die aus 7 Kohlenstoffen besteht.	Es wird berichtet, dass HHCPO von HHCP (einem Derivat von HHC) abgeleitet ist oder dass der ursprüngliche Vorläufer ein halbsynthetisches Derivat von THCP ist.
Produktionsprozess	Acylierung, Essigsäureanhydrid wird zur Synthese von THCO	Acylierung	Hydrierung und Acylierung
Psychoaktive Wirkungen	Ja	Ja	Ja
Rechtlicher Status	Es könnte sich in einer rechtlichen Grauzone befinden, denn ab dem 17. Juni 2024 steht es in den meisten Ländern nicht mehr auf der Liste der verbotenen Stoffe. In Schweden, dem Vereinigten Königreich und Bulgarien ist es eine verbotene Verbindung.	Es könnte sich in einer rechtlichen Grauzone befinden, da es ab dem 10. Juni 2024 in den meisten Ländern nicht auf der Liste der verbotenen Stoffe steht. In Bulgarien, Österreich und dem Vereinigten Königreich ist es eine verbotene Substanz.	Es könnte sich in einer rechtlichen Grauzone befinden, da es ab dem 10. Juni 2024 in den meisten Ländern nicht auf der Liste der verbotenen Stoffe steht. In Bulgarien, Litauen und Lettland ist es verboten.

THCO-Produkte

Trotz der Verfügbarkeit von THCO-Produkten gibt es immer noch keine Forschung, die sich mit den Wirkungen oder der Funktionsweise dieser Substanz im Körper beschäftigt.

Auf dem Markt sind diese am häufigsten anzutreffen:

• THCO-Öle, die THCO-"Extrakt" mit Trägerölen kombinieren
• Vapes: ermöglichen die Inhalation von THCO in Form von Dampf. THCO-Vapes können als "Einwegprodukte" (die je nach Gerätetyp etwa 200-800 Züge lang halten) oder als mit Flüssigkeit nachfüllbare Vapes oder austauschbare Kartuschen erworben werden.
• THCO-Blüten: mit THCO-Destillat infundierte Cannabisblüten
• Dabs: konzentrierte Formen von Cannabis (z.B. Wachs, Shatter, Crumble, Butter, Honigwaben, Zucker, Kristalle), die durch Verdampfer oder Dabbing inhaliert werden können.
• Essbares (Snacks, Gummibonbons)

 

Schlussfolgerung

THCO ist ein (halb-)synthetisches Cannabinoid, die Acetatform des THC-Esters, die durch chemische Reaktion aus Delta-8-THC- oder Delta-9-THC-Verbindungen und Essigsäureanhydrid entsteht. Die Herstellung erfordert ein professionelles technisches Labor.

Andere Beispiele für (halb-)synthetische Cannabinoide sind übrigens THCB, HHCH, HHCPO, HHC, HHCP, THCJD, THCP, THCH und andere.

Tetrahydrocannabinol-Acetat kann die Wahrnehmung beeinflussen und starke Gefühle der Euphorie und Entspannung hervorrufen. In der jüngsten Umfrage von 2023 gaben 79 % der Befragten an, dass THCO nicht oder nur in geringem Maße psychedelisch sei.

THC-Acetat ist ein "Prodrug", d. h. die Substanz wird erst aktiviert, nachdem sie von der Leber verstoffwechselt wurde. Es dauert mindestens 20-30 Minuten, bis die Wirkung von THCO einsetzt.

Denken Sie daran, dass diese Art von Verbindungen viel stärker sein kann als natürliche Cannabinoide, was das Risiko einer Überdosierung und Vergiftung erhöht.

Wählen Sie beim Kauf von Cannabisprodukten immer vertrauenswürdige und seriöse Unternehmen, die ihre Produkte von einem unabhängigen Labor testen lassen.

 

Autor: Canatura

 

   

Foto: Shutterstock

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