¿Qué es el 8-OH-HHC, cuáles son sus efectos y en qué se diferencia del 10-OH-HHC?
- ¿Qué es 8-OH-HHC?
- ¿Cómo se forma el 8-OH-HHC?
- Producción comercial 8-OH-HHC
- Estructura y estereoisómeros de 8-OH-HHC
- ¿Por qué son importantes los metabolitos?
- Efectos y propiedades del 8-OH-HHC
- Efectos secundarios de 8-OH-HHC y posibles riesgos
- Tabla comparativa 8-OH-HHC frente a 10-OH-HHC
- Conclusión
¿Qué es 8-OH-HHC?
8-OH-HHC es la abreviatura de los compuestos químicos denominados 8-hidroxihexahidrocannabinol (8-OH-9α-HHC y 8-OH-9β-HHC). Es uno de los fitocannabinoides traza y los llamados metabolitos primarios del cannabinoide hexahidrocannabinol o HHC. Después de consumir HHC, se forman nuevas sustancias (metabolitos, productos de descomposición) en el cuerpo, incluido el 8-OH-HHC.
Así, el 8-OH-HHC es el metabolito activo del HHC, que se forma por la conversión del HHC en el organismo de animales y humanos.
¿Cómo se forma el 8-OH-HHC?
El HHC es procesado por unas proteínas especiales del organismo conocidas como citocromos P450, concretamente CYP3A4, CYP2C9 y CYP2C19, que es similar a la del delta-9-THC (THC) y delta-8-THC. En pocas palabras, las proteínas mencionadas añaden oxígeno al HHC, creando así nuevas sustancias denominadas derivados oxigenados.
Cuando el cuerpo procesa los HHC, no se trata sólo de descomponer la sustancia, sino también de fabricar nuevos compuestos que pueden tener efectos diferentes a los de la sustancia original. Los dos metabolitos principales que el organismo produce al procesar el HHC son el 11-OH-HHC y diversas formas de 8-OH-HHC.
Producción comercial 8-OH-HHC
Los productos 8-OH-HHC disponibles en el mercado se obtienen por síntesis química a partir de HHC. El proceso suele implicar la hidroxilación del HHC, que es una modificación química: se añade un grupo hidroxilo (OH) a la molécula de HHC, en el caso del 8-OH-HHC en la octava posición del núcleo del hexahidrocannabinol.
El proceso por el que se añade un grupo hidroxilo (OH) al lugar denominado "C8" de la molécula de HHC se denomina hidroxilación en el 8º carbono.
Un paso importante en la producción de 8-OH-HHC es el procesamiento del HHC con enzimas o catalizadores químicos que "aseguran" que se pueda añadir el grupo -OH.
El grupo hidroxilo puede añadirse a cualquier posición de la molécula para producir diferentes estereoisómeros, por ejemplo 8-OH-HHC y 8-OH-9α-HHC y 8-OH-9β-HHC. Los científicos pueden realizar la producción por diferentes métodos, dependiendo del estereoisómero deseado del producto.
Estructura y estereoisómeros de 8-OH-HHC
La fórmula molecular del 8-OH-HHC es C21H32O3. Existen 4 formas principales de 8-OH-HHC que se forman a partir del HHC y que se distinguen por un pequeño cambio en su estructura, y esta ligera modificación puede tener un gran efecto sobre cómo actuarán.
Estas formas (estereoisómeros) se denominan cis- y trans-8-OH-9α-HHC & cis- y trans-8-OH-9β-HHC, y se producen sintéticamente, con un estudio de 1980 cuyo objetivo era investigar su efecto sobre la actividad biológica de los cannabinoides.
En 1991, en pruebas in vivo realizadas en macacos rhesus, el químico y profesor Raphael Mechoulam y su equipo descubrieron que el estereoisómero cis-8-OH-9β-HHC mostraba la mayor actividad. Los expertos creen que las 4 formas son activas.
¿Por qué son importantes los metabolitos?
Cuando el organismo procesa (metaboliza) una sustancia que ha ingerido, suele convertirla en otras sustancias denominadas metabolitos. Algunos metabolitos pueden ser menos activos que la sustancia original, mientras que otros pueden ser más activos (por ejemplo, tener efectos más potentes) o incluso tóxicos.
En 2024, se publicó un estudio sobre el HHC que analizaba cómo se metaboliza este cannabinoide en las células hepáticas humanas (hepatocitos). El objetivo del estudio era identificar los metabolitos específicos producidos durante la metabolización y determinar la rapidez con la que estos compuestos se eliminan del organismo.
El estudio descubrió que el HHC se metaboliza en las células hepáticas a través de varias vías metabólicas, incluidas la oxidación y la conjugación. Aclaremos estos conceptos:
- Oxidación: proceso químico en el que una molécula pierde electrones. Este proceso se produce cuando las sustancias químicas del organismo reaccionan con el oxígeno. Una vez que el HHC se somete a oxidación, se transforma en nuevas sustancias que el organismo puede seguir procesando o excretar. Este proceso puede conducir a la formación de nuevas formas menos activas o más solubles de la sustancia original.
- Conjugación: proceso bioquímico en el que pequeñas moléculas como el glucurónido, el sulfato, la glicina o el glutatión se unen a compuestos metabolizados. Estas moléculas aumentan la solubilidad de los compuestos en agua y facilitan su eliminación del organismo.
El 8-OH-HHC puede adoptar diferentes formas en distintos animales. Por ejemplo, los ratones producen una forma de 8-OH-HHC más que los hámsters. Tenemos una investigación más antigua de 1991 que concluyó que las células hepáticas de ratón producen preferentemente 8α-OH-HHC, mientras que los hematocitos de hámster muestran la selectividad opuesta (producen más 8β-OH-HHC). Esto sugiere que las distintas especies pueden responder de forma diferente a los cannabinoides.
Efectos y propiedades del 8-OH-HHC
El cannabinoide 8-OH-HHC es psicoactivo, aunque probablemente menos intenso que el HHC o el THC (tetrahidrocannabinol). Puede alterar la percepción, inducir sensaciones de euforia, relajación o aumentar el apetito.
Al igual que otros cannabinoides, el 8-OH-HHC podría unirse a los receptores CB1 y CB2 del sistema endocannabinoide, una red de señalización celular que desempeña un papel clave en la regulación del estado de ánimo, el apetito, el sueño y la percepción del dolor.
Sin embargo, aún no disponemos de suficiente información sobre cómo interactúa el 8-OH-HHC con estos receptores y qué efectos tiene.
Efectos secundarios de 8-OH-HHC y posibles riesgos
Las sustancias psicoactivas de este tipo conllevan naturalmente un riesgo de efectos adversos. Al igual que ocurre con otros cannabinoides psicoactivos, algunas personas pueden experimentar reacciones secundarias como:
- Ojos enrojecidos
- Boca seca
- Ojos secos
- Ansiedad y paranoia
- Somnolencia
- Insomnio
- Mareos
- Aumento de la frecuencia cardíaca
La intensidad de estas reacciones variará en función del estado de salud, el metabolismo y la sensibilidad del usuario, la dosis y la vía de consumo. También es bueno ser consciente de que los compuestos (semi)sintéticos son más potentes que los naturales, por lo que deben abordarse con precaución para evitar intoxicaciones o sobredosis.
Actualmente no existen estudios que hayan evaluado si el uso de 8-OH-HHC está completamente exento de riesgos.
Dado que los nuevos cannabinoides ni siquiera están regulados en la actualidad y suelen encontrarse en una "zona gris legal", existe cierto riesgo de que salgan al mercado productos contaminados con metales pesados u otras sustancias no deseadas y potencialmente peligrosas.
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Tabla comparativa 8-OH-HHC frente a 10-OH-HHC
Otro derivado interesante del HHC es el 10-OH-HHC, un compuesto que los científicos lograron aislar de la planta de cannabis sativa L. en 2015.
En la siguiente tabla mostraremos en qué se diferencian el 8-OH-HHC y el 10-OH-HHC y cuáles son los productos que se encuentran con más frecuencia en el mercado del cannabis.
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Fórmula molecular |
C21H32O3 |
C21H32O3 |
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Presencia en el cannabis |
No |
No |
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Especificaciones |
El metabolito primario activo, HHC, se forma por hidroxilación en el átomo de carbono C8. Grupo hidroxilo en el octavo carbono. |
Derivado del HHC con un grupo hidroxilo añadido (-OH) en el 10º carbono. |
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Propiedades psicoactivas |
Sí |
Sí |
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Efectos potenciales |
Euforia, ayuda a la relajación, aumento del apetito |
Euforia, ayuda a la relajación, aumento del apetito |
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Posibles efectos secundarios |
No existen investigaciones que hayan cartografiado los efectos secundarios, por lo que se puede confiar en la experiencia con otros cannabinoides psicoactivos.
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No existen investigaciones que hayan cartografiado los efectos secundarios, por lo que se puede confiar en la experiencia con otros cannabinoides psicoactivos.
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Oferta de productos |
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Estatuto jurídico |
No especificado, en la mayoría de los países en la zona jurídica gris |
No especificado, en la mayoría de los países en la zona jurídica gris |
Conclusión
El cannabinoide 8-OH-HHC es el metabolito primario activo del HHC, producido por la conversión del HHC en el cuerpo de animales y humanos.
Mientras que 10-OH-HHC tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a la 10ª posición, 8-OH-HHC tiene un grupo hidroxilo añadido en la 8ª posición del carbono.
El 8-OH-HHC tiene efectos psicoactivos, aunque probablemente menos intensos que el HHC o el THC. Puede alterar la percepción, inducir sensaciones de euforia, relajación o aumentar el apetito.
No se recomienda conducir ni manejar maquinaria después de tomar 8-0H-HHC y otras sustancias similares.
Aunque actualmente faltan investigaciones que evalúen cómo funciona el 8-OH-HHC en el organismo y si tiene o no potencial terapéutico, existe una gran variedad de productos en el mercado, entre los que destacan los vape pens, cartuchos, liqiudas, hachís, flores, pre-rolls y gominolas de 8-OH-HHC.
Autor: Canatura
Foto: Generar ChatGPT, Shutterstock
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