Što je 8-OH-HHC, koji su njegovi učinci i po čemu se razlikuje od 10-OH-HHC?

08. 08. 2024

• Što je 8-OH-HHC?
• Kako nastaje 8-OH-HHC?
• Komercijalna proizvodnja 8-OH-HHC
• Struktura i stereoizomeri 8-OH-HHC
• Zašto su metaboliti važni?
• Učinci i svojstva 8-OH-HHC
• Nuspojave 8-OH-HHC i mogući rizici
• Tablica usporedbe 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC
• Zaključak

Što je 8-OH-HHC?

8-OH-HHC je skraćenica za kemijski spoj koji se zove 8-hidroksiheksahidrokanabinol (8-OH-9α-HHC i 8-OH-9β-HHC). Spada u fitokanabinoide u tragovima i takozvane primarne kanabinoidne metabolite heksahidrokanabinol ili HHC. Nakon konzumiranja HHC u tijelu se stvaraju nove tvari (metaboliti, razgradni produkti) među kojima je i 8-OH-HHC.

8-OH-HHC je stoga aktivni metabolit HHC, koji nastaje transformacijom HHC u tijelu životinja i ljudi.

Kako nastaje 8-OH-HHC?

HHC se obrađuje posebnim proteinima u tijelu poznatim kao citokroma P450, posebno CYP3A4, CYP2C9 i CYP2C19, koji je sličan delta-9-THC (THC) i delta-8-THC. Jednostavno se može reći da navedeni proteini dodaju kisik HHC-u, čime nastaju nove tvari, koje se nazivaju derivati kisika.

 

Kada tijelo obrađuje HHC, ne radi se samo o razgradnji tvari, već io stvaranju novih spojeva koji mogu imati različite učinke od originalne tvari. Dva glavna metabolita koja tijelo proizvodi prilikom obrade HHC su 11-OH-HHC i različiti oblici 8-OH-HHC.

Komercijalna proizvodnja 8-OH-HHC

Komercijalno dostupni proizvodi 8-OH-HHC proizvode se kemijskom sintezom iz HHC. Proces obično uključuje hidroksilaciju HHC, što znači kemijsku modifikaciju – molekuli HHC dodaje se hidroksilna skupina (OH), u slučaju 8-OH-HHC na 8. poziciji jezgre heksahidrokanabinola.

Proces kojim se hidroksilna skupina (OH) dodaje na položaj označen kao "C8" molekule HHC naziva se hidroksilacija na 8. ugljiku.

Važan korak u proizvodnji 8-OH-HHC je obrada HHC pomoću enzima ili kemijskih katalizatora koji "osiguravaju" da se -OH skupina može dodati.

 

Hidroksilna skupina može se dodati na bilo koji položaj molekule, što rezultira različitim stereoizomerima, u slučaju 8-OH-HHC, na primjer, 8-OH-9α-HHC i 8-OH-9β-HHC. Znanstvenici mogu provesti proizvodnju različitim metodama, ovisno o željenom stereoizomeru proizvoda.

Struktura i stereoizomeri 8-OH-HHC

Molekulska formula 8-OH-HHC je C21H32O3. Postoje 4 glavna oblika 8-OH-HHC, koji nastaju iz HHC i koji se razlikuju po maloj promjeni u svojoj strukturi, dok ova mala modifikacija može imati veliki učinak na njihov rad.

Ovi oblici (stereoizomeri) označeni su: cis- i trans-8-OH-9α-HHC & cis- i trans-8-OH-9β-HHC, i proizvode se sintetski, a studija iz 1980 ima za cilj istražiti njihov utjecaj na biološku aktivnost kanabinoida.

U istraživanju iz 1991. godine, u in vivo testovima izvedenim na rezus makaki kemičar i profesor Raphael Mechoulam i njegov tim otkrili su da stereoizomer cis-8-OH-9β-HHC pokazuje najveću aktivnost. Stručnjaci vjeruju da su sva ova 4 oblika aktivna.

Zašto su metaboliti važni?

Kada tijelo preradi (metabolizira) progutanu tvar, obično je pretvara u druge tvari koje se nazivaju metaboliti. Neki metaboliti mogu biti manje aktivni od izvorne tvari, dok drugi mogu biti aktivniji (na primjer, imati jače učinke), ili čak toksični.

Godine 2024. na HHC-u je objavljena studija koja je proučavala kako ovaj kanabinoid metabolizira u stanicama ljudske jetre (hepatocitima). Cilj istraživanja bio je identificirati specifične metabolite koji nastaju tijekom metabolizma i utvrditi koliko se brzo ti spojevi izlučuju iz tijela.

Studija je pokazala da jest HHC u stanicama jetre metabolizira se različitim metaboličkim putovima, uključujući oksidaciju i konjugaciju. Sada razjasnimo ove pojmove:

• Oksidacija: kemijski proces u kojem molekula gubi elektrone. Taj se proces događa kada kemikalije u tijelu reagiraju s kisikom. Nakon što je HHC izložen oksidaciji, pretvara se u nove tvari koje tijelo može dalje preraditi ili izlučiti. Taj proces može dovesti do stvaranja novih, manje aktivnih ili bolje topljivih oblika izvorne tvari.

• Konjugacija: biokemijski proces u kojem se male molekule poput glukuronida, sulfata, glicina ili glutationa vežu za metabolizirane spojeve. Ove molekule povećavaju topljivost spojeva u vodi i olakšavaju njihovu eliminaciju iz organizma.

8-OH-HHC može imati različit oblik kod različitih životinja. Na primjer, jedan oblik 8-OH-HHC se stvara više u miševa nego u hrčaka. Imamo stariju studiju iz 1991 koja je zaključila da mišje jetrene stanice preferirano proizvode 8α-OH-HHC, dok hematociti hrčka pokazuju suprotnu selektivnost (proizvode više 8β-OH-HHC). Ovo sugerira da različite životinjske vrste mogu različito reagirati na kanabinoide.

Učinci i svojstva 8-OH-HHC

Kanabinoid 8-OH-HHC ima psihoaktivno djelovanje, iako vjerojatno manje intenzivno nego HHC ili THC (tetrahidrokanabinol). Može promijeniti percepciju, potaknuti osjećaj euforije, opuštenosti ili povećati apetit.

Slično ostalim kanabinoidima, 8-OH-HHC bi se mogao vezati na CB1 i CB2 receptore u endokanabinoidnom sustavu, staničnoj signalnoj mreži koja igra ključnu ulogu u regulaciji raspoloženja, apetita, sna i percepcije boli.

 

Međutim, još uvijek nemamo dovoljno informacija o tome kako 8-OH-HHC stupa u interakciju s tim receptorima i kakve učinke ima.

Nuspojave 8-OH-HHC i mogući rizici

Psihoaktivne tvari ove vrste prirodno su povezane s rizikom od nuspojava. Kao i kod drugih psihoaktivnih kanabinoida, neki pojedinci mogu doživjeti nuspojave kao što su:

• crvene oči
• Suha usta
• Suhe oči
• Anksioznost i paranoja
• Pospanost
• Nesanica
• Vrtoglavica
• Povećan broj otkucaja srca

 

Intenzitet ovih reakcija će varirati ovisno o zdravlju korisnika, metabolizmu i osjetljivosti, dozi i načinu konzumiranja. Također je dobro znati da (polu)sintetski spojevi djeluju jače od prirodnih, pa im je potrebno pristupati s oprezom kako ne bi došlo do intoksikacije ili predoziranja.

Trenutno ne postoje studije koje bi procijenile je li upotreba 8-OH-HHC potpuno bez rizika.

kanabinoidi trenutno nisu ni na koji način regulirani i obično se kreću u "sivoj legalnoj zoni", postoji određeni rizik da na tržište dospiju proizvodi koji će biti kontaminirani teškim metalima ili drugim nepoželjnim i potencijalno opasnim tvarima..

Planirate li kupiti proizvod od kanabisa? Kladite se na pouzdane i renomirane tvrtke čije proizvode provjerava neovisni laboratorij. Neki prodavači objavljuju "Certifikat analize" (COA) izravno na svojoj e- trgovini za pojedinačne proizvode, ako je potrebno, nemojte se ustručavati zatražiti ga.

Tablica usporedbe 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC

Još jedan zanimljiv derivat HHC je 10-OH-HHC, spoj koji su znanstvenici uspjeli izolirati iz biljke konoplje (Cannabis sativa L.) 2015. godine.

U sljedećoj tablici pokazat ćemo po čemu se 8-OH-HHC i 10-OH-HHC međusobno razlikuju te koji se proizvodi najčešće pojavljuju na tržištu kanabisa.

	8-OH-HHC	10-OH-HHC
Molekularna formula	C21H32O3	C21H32O3
Pojava u kanabisu	Ne	Ne
Tehnički podaci	Aktivni primarni metabolit HHC nastaje hidroksilacijom na C8 ugljikovom atomu. Hidroksilna skupina na 8. ugljiku.	Derivat HHC s dodanom hidroksilnom skupinom (–OH) na 10. ugljik.
Psihoaktivna svojstva	Da	Da
Potencijalni učinci	Euforija, potiče opuštanje, povećan apetit	Euforija, potiče opuštanje, povećan apetit
Moguće nuspojave	Ne postoje istraživanja koja bi mapirala nuspojave, pa se mogu temeljiti na iskustvu s drugim psihoaktivnim kanabinoidima.   crvene oči Suha usta Suhe oči Anksioznost i paranoja Pospanost Nesanica Vrtoglavica Povećan broj otkucaja srca Pogoršanje kognitivnih funkcija	Ne postoje istraživanja koja bi mapirala nuspojave, pa se mogu temeljiti na iskustvu s drugim psihoaktivnim kanabinoidima.   crvene oči Suha usta Suhe oči Anksioznost i paranoja Pospanost Nesanica Vrtoglavica Povećan broj otkucaja srca Pogoršanje kognitivnih funkcija
Ponuda proizvoda	8-OH-HHC vape olovka uložak Tekućine (tekućine namijenjene vapingu) Haš Gumijasti bomboni Cvijeće (štapići tehničke konoplje natopljeni 8-OH-HHC destilatom) Prethodno smotani (prethodno smotani zglobovi)	10-OH-HHC vape olovka uložak Tekućine (tekućine namijenjene vapingu) Haš Gumijasti bomboni Cvijeće (štapići tehničke konoplje natopljeni 10-OH-HHC destilatom) Prethodno valjani spojevi (prethodno valjani spojevi)
Pravni status	Nije označen, u većini zemalja u sivoj zakonskoj zoni	Nije označen, u većini zemalja u sivoj zakonskoj zoni

 

Zaključak

Kanabinoid 8-OH-HHC je aktivni primarni metabolit HHC, nastaje transformacijom HHC u tijelu životinja i ljudi.

Dok 10-OH-HHC ima hidroksilnu skupinu (–OH) vezanu na 10-položaj, 8-OH-HHC ima dodatnu hidroksilnu skupinu na 8-ugljiku.

8-OH-HHC ima psihoaktivne učinke, iako vjerojatno manje intenzivne od HHC ili THC. Može promijeniti percepciju, potaknuti osjećaj euforije, opuštenosti ili povećati apetit.

Nakon uporabe 8-0H-HHC i drugih sličnih tvari, ne preporuča se upravljanje vozilima ili strojevima.

Iako trenutno nedostaju istraživanja koja bi procijenila kako 8-OH-HHC djeluje u tijelu i ima li/nema terapijski potencijal, na tržištu se pojavljuje raznolika paleta proizvoda, a najčešće 8-OH-HHC vape. olovke, ulošci, tekućine, hašiš, cvijeće, pre-rola i gumeni bomboni.

 

Autor: Canatura

 

 

Fotografie: Generirao ChatGPT, Shutterstock

"Nastojimo redovito ažurirati sadržaj naše web stranice i informacije koje se ovdje nalaze. Unatoč tome, ne jamčimo i ne odgovaramo za pravodobnost, točnost i potpunost ovih podataka. Ovo se također odnosi na hiperveze na druge web stranice, nismo odgovorni za sadržaj web stranica kojima se pristupa putem tih poveznica. Zadržavamo pravo ažuriranja i izmjena dostavljenih informacija bez prethodne najave. Isključujemo odgovornost za bilo kakvu štetu nastalu korištenjem informacija navedenih na ovoj web stranici. Za više informacija pogledajte naše Odricanje od odgovornosti."