რა არის 8-OH-HHC, როგორია მისი ეფექტი და რით განსხვავდება ის 10-OH-HHC-სგან?

08. 08. 2024

• რა არის 8-OH-HHC?
• როგორ იქმნება 8-OH-HHC?
• 8-OH-HHC-ის კომერციული წარმოება
• 8-OH-HHC-ის სტრუქტურა და სტერეოიზომერები
• რატომ არის მნიშვნელოვანი მეტაბოლიტები?
• 8-OH-HHC-ის ეფექტი და თვისებები
• 8-OH-HHC-ის გვერდითი მოვლენები და შესაძლო რისკები
• შედარების ცხრილი 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC
• დასკვნა

რა არის 8-OH-HHC?

8-OH-HHC არის მოკლე ქიმიური ნაერთი, რომელსაც ეწოდება 8-ჰიდროქსიჰექსაჰიდროკანაბინოლი (8-OH-9α-HHC და 8-OH-9β-HHC). ის მიეკუთვნება ფიტოკანაბინოიდებს და ეგრეთ წოდებულ პირველად კანაბინოიდ მეტაბოლიტებს ჰექსაჰიდროკანაბინოლი ან HHC. HHC-ს მოხმარების შემდეგ ორგანიზმში წარმოიქმნება ახალი ნივთიერებები (მეტაბოლიტები, დაშლის პროდუქტები), რომელთა შორისაა 8-OH-HHC.

ამრიგად, 8-OH-HHC არის HHC-ის აქტიური მეტაბოლიტი, რომელიც წარმოიქმნება HHC-ის ტრანსფორმაციის შედეგად ცხოველებისა და ადამიანების სხეულში.

როგორ იქმნება 8-OH-HHC?

HHC მუშავდება ორგანიზმში სპეციალური ცილებით, რომლებიც ცნობილია როგორც ციტოქრომები P450, კონკრეტულად CYP3A4, CYP2C9 და CYP2C19, რომელიც მსგავსია დელტა-9-THC (THC) და დელტა-8-THC. უბრალოდ შეიძლება ითქვას, რომ აღნიშნული ცილები ამატებენ ჟანგბადს HHC-ს, რაც ქმნის ახალ ნივთიერებებს, რომლებსაც ჟანგბადის წარმოებულები ეწოდება.

 

როდესაც სხეული ამუშავებს HHC-ს, საქმე ეხება არა მხოლოდ ნივთიერების დაშლას, არამედ ახალი ნაერთების შექმნას, რომლებსაც შეიძლება ჰქონდეთ განსხვავებული ეფექტი, ვიდრე ორიგინალური ნივთიერება. ორი ძირითადი მეტაბოლიტი, რომელსაც ორგანიზმი გამოიმუშავებს HHC-ის დამუშავებისას არის 11-OH-HHC და 8-OH-HHC-ის სხვადასხვა ფორმები.

8-OH-HHC-ის კომერციული წარმოება

კომერციულად ხელმისაწვდომი 8-OH-HHC პროდუქტები იწარმოება HHC-დან ქიმიური სინთეზით. პროცესი ჩვეულებრივ მოიცავს HHC-ის ჰიდროქსილაციას, რაც ნიშნავს ქიმიურ მოდიფიკაციას - ჰიდროქსილის ჯგუფი (OH) ემატება HHC მოლეკულას, 8-OH-HHC-ის შემთხვევაში ჰექსაჰიდროკანაბინოლის ბირთვის მე-8 პოზიციაზე.

HHC მოლეკულის "C8" პოზიციას, ეწოდება ჰიდროქსილაცია მე-8 ნახშირბადში.

8-OH-HHC-ის წარმოების მნიშვნელოვანი ეტაპია HHC-ის დამუშავება ფერმენტების ან ქიმიური კატალიზატორების გამოყენებით, რომლებიც „უზრუნველყოფენ“ -OH ჯგუფის დამატებას.

 

ჰიდროქსილის ჯგუფი შეიძლება დაემატოს მოლეკულის ნებისმიერ პოზიციას, რის შედეგადაც წარმოიქმნება სხვადასხვა სტერეოიზომერები, 8-OH-HHC-ის შემთხვევაში, მაგალითად, 8-OH-9α-HHC და 8-OH-9β-HHC. მეცნიერებს შეუძლიათ განახორციელონ წარმოება სხვადასხვა მეთოდით, რაც დამოკიდებულია პროდუქტის სასურველ სტერეოიზომერზე.

8-OH-HHC-ის სტრუქტურა და სტერეოიზომერები

8-OH-HHC-ის მოლეკულური ფორმულა არის C21H32O3. არსებობს 8-OH-HHC-ის 4 ძირითადი ფორმა, რომლებიც წარმოიქმნება HHC-დან და რომლებიც გამოირჩევიან მათი სტრუქტურის მცირე ცვლილებით, ხოლო ამ უმნიშვნელო მოდიფიკაციამ შეიძლება დიდი გავლენა მოახდინოს მათ მუშაობაზე.

ეს ფორმები (სტერეოიზომერები) ეტიკეტირებულია: cis- და trans-8-OH-9α-HHC & cis- და trans-8-OH-9β-HHC და წარმოებულია სინთეზურად, 1980 წელს ჩატარებული კვლევის მიზანია გამოიკვლიოს მათი გავლენა კანაბინოიდების ბიოლოგიური აქტივობა.

1991 წელს ჩატარებულმა კვლევამ, in vivo ტესტებმა, რომლებიც ჩატარდა რეზუს მაკაკებზე, ქიმიკოსმა და პროფესორმა რაფაელ მეჩულამმა და მისმა გუნდმა გამოავლინეს, რომ სტერეოიზომერი cis-8-OH-9β-HHC ავლენს უმაღლეს აქტივობას. ექსპერტები მიიჩნევენ, რომ ოთხივე ფორმა აქტიურია.

რატომ არის მეტაბოლიტები მნიშვნელოვანი?

როდესაც სხეული ამუშავებს (მეტაბოლიზებას) მიღებულ ნივთიერებას, ის ჩვეულებრივ აქცევს მას სხვა ნივთიერებებად, რომლებსაც მეტაბოლიტები ეწოდება. ზოგიერთი მეტაბოლიტი შეიძლება იყოს ნაკლებად აქტიური ვიდრე ორიგინალური ნივთიერება, ზოგი კი შეიძლება იყოს უფრო აქტიური (მაგალითად, ჰქონდეს უფრო ძლიერი ეფექტი) ან თუნდაც ტოქსიკური.

2024 წელს გამოქვეყნდა კვლევა HHC-ზე, რომელიც ათვალიერებდა როგორია ეს კანაბინოიდი მეტაბოლიზდება ადამიანის ღვიძლის უჯრედებში (ჰეპატოციტებში). კვლევის მიზანი იყო მეტაბოლიზმის დროს წარმოქმნილი სპეციფიკური მეტაბოლიტების იდენტიფიცირება და იმის დადგენა, თუ რამდენად სწრაფად გამოიყოფა ეს ნაერთები ორგანიზმიდან.

კვლევამ დაადგინა, რომ ეს არის HHC ღვიძლის უჯრედებში მეტაბოლიზდება სხვადასხვა მეტაბოლური გზებით, მათ შორის ჟანგვისა და კონიუგაციის გზით. ახლა მოდით გავეცნოთ ამ ტერმინებს:

• ოქსიდაცია: ქიმიური პროცესი, რომლის დროსაც მოლეკულა კარგავს ელექტრონებს. ეს პროცესი ხდება მაშინ, როდესაც ორგანიზმში ქიმიკატები რეაგირებენ ჟანგბადთან. მას შემდეგ, რაც HHC ექვემდებარება დაჟანგვას, ის იქცევა ახალ ნივთიერებებად, რომლებიც სხეულს შეუძლია შემდგომი გადამუშავება ან გამოდევნა. ამ პროცესმა შეიძლება გამოიწვიოს ორიგინალური ნივთიერების ახალი, ნაკლებად აქტიური ან უფრო ხსნადი ფორმების წარმოქმნა.

• კონიუგაცია: ბიოქიმიური პროცესი, რომლის დროსაც მცირე მოლეკულები, როგორიცაა გლუკურონიდი, სულფატი, გლიცინი ან გლუტათიონი, ერთვის მეტაბოლიზებულ ნაერთებს. ეს მოლეკულები ზრდის წყალში ნაერთების ხსნადობას და ხელს უწყობს მათ გამოდევნას ორგანიზმიდან.

8-OH-HHC-ს შეუძლია სხვადასხვა ცხოველებში განსხვავებული ფორმა მიიღოს. მაგალითად, 8-OH-HHC-ის ერთი ფორმა უფრო მეტად ყალიბდება თაგვებში, ვიდრე ზაზუნებში. ჩვენ გვაქვს უფრო ძველი კვლევა 1991 წლიდან, რომელმაც დაასკვნა, რომ თაგვის ღვიძლის უჯრედები უპირატესად გამოიმუშავებენ 8α-OH-HHC, ხოლო ზაზუნების ჰემატოციტები აჩვენებენ საპირისპირო სელექციურობას (აწარმოებენ მეტ 8β-OH-HHC). ეს იმაზე მეტყველებს, რომ ცხოველთა სხვადასხვა სახეობამ შეიძლება განსხვავებულად რეაგირება კანაბინოიდებზე.

8-OH-HHC-ის ეფექტი და თვისებები

კანაბინოიდს 8-OH-HHC აქვს ფსიქოაქტიური ეფექტი, თუმცა ალბათ ნაკლებად ინტენსიურად ვიდრე HHC ან THC (ტეტრაჰიდროკანაბინოლი). მას შეუძლია შეცვალოს აღქმა, გამოიწვიოს ეიფორიის განცდა, დასვენება ან გაზარდოს მადა.

კანაბინოიდების მსგავსად, 8-OH-HHC შეიძლება დაუკავშირდეს CB1 და CB2 რეცეპტორებს ენდოკანაბინოიდულ სისტემაში, ფიჭური სასიგნალო ქსელი, რომელიც თამაშობს მთავარ როლს განწყობის, მადის, ძილისა და ტკივილის აღქმის რეგულირებაში.

 

თუმცა, ჩვენ ჯერ კიდევ არ გვაქვს საკმარისი ინფორმაცია იმის შესახებ, თუ როგორ ურთიერთქმედებს 8-OH-HHC ამ რეცეპტორებთან და რა ეფექტი აქვს მას.

8-OH-HHC-ის გვერდითი მოვლენები და შესაძლო რისკები

ამ ტიპის ფსიქოაქტიური ნივთიერებები ბუნებრივად ასოცირდება გვერდითი ეფექტების რისკთან. როგორც სხვა ფსიქოაქტიური კანაბინოიდების შემთხვევაში, ზოგიერთ ადამიანს შეიძლება ჰქონდეს გვერდითი მოვლენები, როგორიცაა:

• წითელი თვალები
• Მშრალი პირი
• თვალების სიმშრალე
• შფოთვა და პარანოია
• ძილიანობა
• უძილობა
• თავბრუსხვევა
• გაზრდილი გულისცემა

 

ამ რეაქციების ინტენსივობა შეიცვლება მომხმარებლის ჯანმრთელობის, მეტაბოლიზმის და მგრძნობელობის, დოზისა და მოხმარების მეთოდის მიხედვით. ასევე კარგია იცოდეთ, რომ (ნახევრად) სინთეზური ნაერთები მოქმედებენ უფრო ძლიერად, ვიდრე ბუნებრივი ნაერთები, ამიტომ აუცილებელია მათთან სიფრთხილით მიახლოება, რათა თავიდან იქნას აცილებული ინტოქსიკაცია ან დოზის გადაჭარბება.

ამჟამად არ არსებობს კვლევები, რომლებიც აფასებენ არის თუ არა 8-OH-HHC-ის გამოყენება სრულიად ურისკო.

კანაბინოიდები ამჟამად არანაირად არ რეგულირდება და ჩვეულებრივ მოძრაობენ "ნაცრისფერ ლეგალურ ზონაში", არსებობს გარკვეული რისკი, რომ პროდუქტები მოხვდება ბაზარზე, რომელიც დაბინძურებული იქნება მძიმე ლითონებით ან სხვა არასასურველი და პოტენციურად საშიში ნივთიერებებით..

გეგმავთ კანაფის პროდუქტის შეძენას? დადეთ ფსონი სანდო და რეპუტაციის მქონე კომპანიებზე, რომლებსაც აქვთ მათი პროდუქციის შემოწმება დამოუკიდებელ ლაბორატორიაში. ზოგიერთი გამყიდველი აქვეყნებს "ანალიზის სერთიფიკატს" (COA) პირდაპირ საკუთარ ელექტრონულ მაღაზიაში ცალკეული პროდუქტებისთვის, საჭიროების შემთხვევაში, ნუ დააყოვნებთ მის მოთხოვნას.

შედარების ცხრილი 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC

HHC-ის კიდევ ერთი საინტერესო წარმოებული არის 10-OH-HHC, ნაერთი, რომლის გამოყოფა მეცნიერებმა შეძლეს კანაფის მცენარისგან (კანაფი sativa L.) 2015 წელს.

შემდეგ ცხრილში ჩვენ გაჩვენებთ, თუ როგორ განსხვავდება 8-OH-HHC და 10-OH-HHC ერთმანეთისგან და რომელი პროდუქტები ჩნდება ყველაზე ხშირად კანაფის ბაზარზე.

	8-OH-HHC	10-OH-HHC
Მოლეკულური ფორმულა	C21H32O3	C21H32O3
შემთხვევა კანაფში	არა	არა
სპეციფიკაციები	HHC-ის აქტიური პირველადი მეტაბოლიტი წარმოიქმნება C8 ნახშირბადის ატომზე ჰიდროქსილაციით. ჰიდროქსილის ჯგუფი მე-8 ნახშირბადზე.	HHC-ის წარმოებული დამატებული ჰიდროქსილის ჯგუფით (–OH) 10-ზე. ნახშირბადის.
ფსიქოაქტიური თვისებები	დიახ	დიახ
პოტენციური ეფექტები	ეიფორია, რელაქსაციის ხელშემწყობი, მადის მომატება	ეიფორია, რელაქსაციის ხელშემწყობი, მადის მომატება
შესაძლო გვერდითი მოვლენები	კანაბინოიდების გამოცდილებაზე.   წითელი თვალები Მშრალი პირი თვალების სიმშრალე შფოთვა და პარანოია ძილიანობა უძილობა თავბრუსხვევა გაზრდილი გულისცემა შემეცნებითი ფუნქციების გაუარესება	კანაბინოიდების გამოცდილებაზე.   წითელი თვალები Მშრალი პირი თვალების სიმშრალე შფოთვა და პარანოია ძილიანობა უძილობა თავბრუსხვევა გაზრდილი გულისცემა შემეცნებითი ფუნქციების გაუარესება
პროდუქტის შეთავაზება	8-OH-HHC vape კალამი ვაზნა სითხეები (სითხეები, რომლებიც განკუთვნილია აორთქლისთვის) ჰაში რეზინები ყვავილები (ტექნიკური კანაფის ჩხირები 8-OH-HHC დისტილატით) წინასწარ რულონები (წინასწარ გაბრტყელებული სახსრები)	10-OH-HHC vape კალამი ვაზნა სითხეები (სითხეები, რომლებიც განკუთვნილია აორთქლისთვის) ჰაში რეზინები ყვავილები (ტექნიკური კანაფის ჩხირები 10-OH-HHC დისტილატით) წინასწარ გორგოლაჭები (წინასწარ გაბრტყელებული სახსრები)
Ლეგალური სტატუსი	არ არის დანიშნული, უმეტეს ქვეყნებში ნაცრისფერ ლეგალურ ზონაში	არ არის დანიშნული, უმეტეს ქვეყნებში ნაცრისფერ ლეგალურ ზონაში

 

დასკვნა

კანაბინოიდი 8-OH-HHC არის HHC-ის აქტიური პირველადი მეტაბოლიტი, ის იქმნება HHC-ის ტრანსფორმაციის შედეგად ცხოველებისა და ადამიანების სხეულში.

მაშინ როცა 10-OH-HHC-ს აქვს ჰიდროქსილის ჯგუფი (–OH) მიმაგრებული 10-პოზიციაზე, 8-OH-HHC–ს აქვს დამატებული ჰიდროქსილის ჯგუფი 8–ნახშირბადთან.

8-OH-HHC-ს აქვს ფსიქოაქტიური ეფექტები, თუმცა ალბათ ნაკლებად ინტენსიური ვიდრე HHC ან THC. მას შეუძლია შეცვალოს აღქმა, გამოიწვიოს ეიფორიის განცდა, დასვენება ან გაზარდოს მადა.

8-0H-HHC და სხვა მსგავსი ნივთიერებების გამოყენების შემდეგ არ არის რეკომენდებული ავტომობილის მართვა ან რაიმე მექანიზმის მართვა.

მიუხედავად იმისა, რომ ამჟამად არ არის კვლევა, რომელიც შეაფასებს, თუ როგორ მოქმედებს 8-OH-HHC სხეულში და აქვს თუ არა მას თერაპიული პოტენციალი, ბაზარზე ჩნდება პროდუქტების მრავალფეროვანი ასორტიმენტი, ყველაზე ხშირად 8-OH-HHC vape. კალმები, ვაზნები, სითხეები, ჰაშიში, ყვავილები, წინასწარ რულონები და რეზინის კანფეტები.

 

 

 

ფოტო: გენერირებული ChatGPT, Shutterstock-ის მიერ

"ამ ვებსაიტზე მოწოდებული ყველა ინფორმაცია, ისევე როგორც ამ ვებგვერდის მეშვეობით მოწოდებული ინფორმაცია, მხოლოდ საგანმანათლებლო მიზნებისთვისაა. აქ მოწოდებული არცერთი ინფორმაცია არ არის განკუთვნილი სამედიცინო დიაგნოზის შემცვლელად და ასეთი ინფორმაცია არ შეიძლება ჩაითვალოს სამედიცინო რჩევად ან რეკომენდებულ მკურნალობად. ეს ვებგვერდი არ უჭერს მხარს, მხარს არ უჭერს ან მხარს არ უჭერს ნარკოტიკული ან ფსიქოტროპული ნივთიერებების უკანონო ან უკანონო გამოყენებას ან სხვა უკანონო ქმედებებს. გთხოვთ, იხილოთ ჩვენი პასუხისმგებლობის შეზღუდვა პასუხისმგებლობის უარყოფა."