Čo je 8-OH-HHC, aké sú jeho účinky a ako sa líši od 10-OH-HHC?

08. 08. 2024

• Čo je 8-OH-HHC?
• Ako vzniká 8-OH-HHC?
• Komerčná výroba 8-OH-HHC
• Štruktúra a stereoizoméry 8-OH-HHC
• Prečo sú metabolity dôležité?
• Účinky a vlastnosti 8-OH-HHC
• Vedľajšie účinky 8-OH-HHC a možné riziká
• Porovnávacia tabuľka 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC
• Záver

Čo je 8-OH-HHC?

8-OH-HHC je skratka pre chemické zlúčeniny nazývané 8-hydroxyhexahydrokanabinol (8-OH-9α-HHC a 8-OH-9β-HHC). Je to jeden zo stopových fytokanabinoidov a tzv. primárnych metabolitov kanabinoidu hexahydrokanabinolu alebo HHC. Po konzumácii HHC sa v tele tvoria nové látky (metabolity, produkty rozkladu) vrátane 8-OH-HHC.

8-OH-HHC je teda aktívny metabolit HHC, ktorý vzniká premenou HHC v tele zvierat a ľudí.

Ako vzniká 8-OH-HHC?

HHC sa v tele spracováva špeciálnymi proteínmi známymi ako cytochrómy P450, konkrétne CYP3A4, CYP2C9 a CYP2C19, čo je podobné ako pri delta-9-THC (THC) a delta-8-THC. Jednoducho povedané, uvedené proteíny pridávajú k HHC kyslík, čím vznikajú nové látky nazývané kyslíkaté deriváty.

 

Pri spracovaní HHC v tele nedochádza len k rozkladu látky, ale aj k tvorbe nových zlúčenín, ktoré môžu mať iné účinky ako pôvodná látka. Dva hlavné metabolity, ktoré telo produkuje pri spracovaní HHC, sú 11-OH-HHC a rôzne formy 8-OH-HHC.

Komerčná výroba 8-OH-HHC

Komerčne dostupné produkty 8-OH-HHC sa vyrábajú chemickou syntézou z HHC. Tento proces zvyčajne zahŕňa hydroxyláciu HHC, čo je chemická modifikácia - do molekuly HHC sa pridáva hydroxylová skupina (OH), v prípade 8-OH-HHC na 8. pozíciu jadra hexahydrokanabinolu.

Proces, pri ktorom sa hydroxylová skupina (OH) pridáva na miesto označované ako "C8" molekuly HHC, sa nazýva hydroxylácia na 8. uhlíku.

Dôležitým krokom pri výrobe 8-OH-HHC je spracovanie HHC pomocou enzýmov alebo chemických katalyzátorov, ktoré "zabezpečia" pridanie skupiny -OH.

 

Hydroxylovú skupinu možno pridať do ľubovoľnej polohy molekuly, aby vznikli rôzne stereoizoméry, napríklad 8-OH-HHC a 8-OH-9α-HHC a 8-OH-9β-HHC. Vedci môžu výrobu uskutočniť rôznymi metódami v závislosti od požadovaného stereoizoméru produktu.

Štruktúra a stereoizoméry 8-OH-HHC

Molekulový vzorec 8-OH-HHC je C21H32O3. Existujú 4 hlavné formy 8-OH-HHC, ktoré vznikajú z HHC a ktoré sa odlišujú malou zmenou v ich štruktúre, pričom táto malá zmena môže mať veľký vplyv na ich pôsobenie.

Tieto formy (stereoizoméry) sa označujú ako cis- a trans-8-OH-9α-HHC & cis- a trans-8-OH-9β-HHC a vyrábajú sa synteticky, pričom cieľom štúdie z roku 1980 bolo preskúmať ich vplyv na biologickú aktivitu kanabinoidov.

V roku 1991 chemik a profesor Raphael Mechoulam a jeho tím pri testoch in vivo na makakoch rhesus zistili, že najvyššiu aktivitu vykazuje stereoizomér cis-8-OH-9β-HHC. Odborníci sa domnievajú, že všetky tieto 4 formy sú aktívne.

Prečo sú metabolity dôležité?

Keď telo spracováva (metabolizuje) prijatú látku, zvyčajne ju premieňa na iné látky nazývané metabolity. Niektoré metabolity môžu byť menej účinné ako pôvodná látka, zatiaľ čo iné môžu byť účinnejšie (napríklad mať silnejšie účinky) alebo dokonca toxické.

V roku 2024 bola publikovaná štúdia o HHC, ktorá skúmala, ako sa tento kanabinoid metabolizuje v bunkách ľudskej pečene (hepatocytoch). Cieľom štúdie bolo identifikovať špecifické metabolity vznikajúce počas metabolizácie a určiť, ako rýchlo sa tieto zlúčeniny vylučujú z tela.

Štúdia zistila, že HHC sa v pečeňových bunkách metabolizuje rôznymi metabolickými cestami vrátane oxidácie a konjugácie. Ujasnime si teraz tieto pojmy:

• Oxidácia: chemický proces, pri ktorom molekula stráca elektróny. K tomuto procesu dochádza, keď chemické látky v tele reagujú s kyslíkom. Keď HHC podlieha oxidácii, mení sa na nové látky, ktoré môže telo ďalej spracovať alebo vylúčiť. Tento proces môže viesť k tvorbe nových, menej účinných alebo rozpustnejších foriem pôvodnej látky.

• Konjugácia: biochemický proces, pri ktorom sa na metabolizované zlúčeniny viažu malé molekuly, ako sú glukuronidy, sulfáty, glycín alebo glutatión. Tieto molekuly zvyšujú rozpustnosť zlúčenín vo vode a uľahčujú ich vylučovanie z tela.

8-OH-HHC môže mať u rôznych zvierat rôzne formy. Napríklad myši produkujú jednu formu 8-OH-HHC viac ako škrečky. Máme k dispozícii starší výskum z roku 1991, ktorý dospel k záveru, že pečeňové bunky myší prednostne produkujú 8α-OH-HHC, zatiaľ čo hematocyty škrečkov vykazujú opačnú selektivitu (produkujú viac 8β-OH-HHC). To naznačuje, že rôzne druhy môžu reagovať na kanabinoidy odlišne.

Účinky a vlastnosti 8-OH-HHC

Kanabinoid 8-OH-HHC je psychoaktívny, hoci pravdepodobne menej intenzívny ako HHC alebo THC (tetrahydrokanabinol). Môže meniť vnímanie, vyvolávať pocity eufórie, uvoľnenia alebo zvyšovať chuť do jedla.

Podobne ako iné kanabinoidy, aj 8-OH-HHC sa môže viazať na receptory CB1 a CB2 v endokanabinoidnom systéme, bunkovej signalizačnej sieti, ktorá zohráva kľúčovú úlohu pri regulácii nálady, chuti do jedla, spánku a vnímaní bolesti.

 

Zatiaľ však nemáme dostatok informácií o tom, ako 8-OH-HHC interaguje s týmito receptormi a aké má účinky.

Vedľajšie účinky 8-OH-HHC a možné riziká

Psychoaktívne látky tohto typu sú prirodzene spojené s rizikom nežiaducich účinkov. Podobne ako pri iných psychoaktívnych kanabinoidoch sa u niektorých jedincov môžu vyskytnúť vedľajšie reakcie, ako napr:

• Začervenané oči
• Sucho v ústach
• Suché oči
• Úzkosť a paranoja
• Ospalosť
• Nespavosť
• Závraty
• Zvýšená srdcová frekvencia

 

Intenzita týchto reakcií sa líši v závislosti od zdravotného stavu, metabolizmu a citlivosti užívateľa, dávky a spôsobu užitia. Je tiež dobré si uvedomiť, že (polo)syntetické zlúčeniny sú silnejšie ako prírodné, preto je potrebné k nim pristupovať opatrne, aby nedošlo k intoxikácii alebo predávkovaniu.

V súčasnosti neexistujú štúdie, ktoré by hodnotili, či je používanie 8-OH-HHC úplne bez rizika.

Keďže nové kanabinoidy nie sú v súčasnosti nijako regulované a zvyčajne sa nachádzajú v "šedej zóne zákona", existuje určité riziko, že sa na trh dostanú výrobky kontaminované ťažkými kovmi alebo inými nežiaducimi a potenciálne nebezpečnými látkami.

Plánujete si kúpiť konopný výrobok? Spoľahnite sa na dôveryhodné a renomované spoločnosti, ktoré svoje výrobky testujú v nezávislom laboratóriu. Niektorí predajcovia zverejňujú "certifikát o analýze" (COA) priamo vo svojom internetovom obchode pre každý výrobok alebo si ho môžete vyžiadať.

Porovnávacia tabuľka 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC

Ďalším zaujímavým derivátom HHC je 10-OH-HHC, zlúčenina, ktorú sa vedcom podarilo izolovať z rastliny cannabis sativa L. v roku 2015.

V nasledujúcej tabuľke si ukážeme, ako sa od seba líšia 8-OH-HHC a 10-OH-HHC a ktoré produkty sa najčastejšie vyskytujú na trhu s konope.

	8-OH-HHC	10-OH-HHC
Molekulový vzorec	C21H32O3	C21H32O3
Výskyt v konope	Nie	Nie
Špecifikácie	Aktívny primárny metabolit HHC vzniká hydroxyláciou na atóme uhlíka C8. Hydroxylová skupina na 8. uhlíku.	Derivát HHC s pridanou hydroxylovou skupinou (-OH) na 10. uhlíku.
Psychoaktívne vlastnosti	Áno	Áno
Potenciálne účinky	Eufória, podpora relaxácie, zvýšená chuť do jedla	Eufória, podpora relaxácie, zvýšená chuť do jedla
Možné vedľajšie účinky	Neexistuje výskum, ktorý by mapoval vedľajšie účinky, preto sa možno spoľahnúť na skúsenosti s inými psychoaktívnymi kanabinoidmi.   Začervenané oči Sucho v ústach Suché oči Úzkosť a paranoja Ospalosť Nespavosť Závraty Zvýšená srdcová frekvencia Kognitívne poruchy	Neexistuje výskum, ktorý by mapoval vedľajšie účinky, preto sa možno spoľahnúť na skúsenosti s inými psychoaktívnymi kanabinoidmi.   Začervenané oči Sucho v ústach Suché oči Úzkosť a paranoja Ospalosť Nespavosť Závraty Zvýšená srdcová frekvencia Kognitívne poruchy
Ponuka produktov	8-OH-HHC vape perá Kazeta Liqiuds (tekutiny na vapovanie) Hash Žuvačky Kvety (púčiky technického konope napustené destilátom 8-OH-HHC) Pre-rolls (vopred zrolované jointy)	10-OH-HHC vape perá Kazeta Liqiuds (tekutiny na vapovanie) Hash Žuvačky Kvety (tyčinky priemyselného konope napustené destilátom 10-OH-HHC) Pre-rolls (vopred zrolované jointy)
Právne postavenie	Nie je špecifikované, vo väčšine krajín v šedej zóne zákona	Nie je špecifikované, vo väčšine krajín v šedej zóne zákona

Záver

Kanabinoid 8-OH-HHC je aktívny primárny metabolit HHC, ktorý vzniká premenou HHC v tele zvierat a ľudí.

Kým 10-OH-HHC má hydroxylovú skupinu (-OH) pripojenú na 10. pozícii, 8-OH-HHC má hydroxylovú skupinu pridanú na 8. pozícii uhlíka.

8-OH-HHC má psychoaktívne účinky, hoci pravdepodobne menej intenzívne ako HHC alebo THC. Môže meniť vnímanie, vyvolávať pocity eufórie, relaxácie alebo zvyšovať chuť do jedla.

Po užití 8-0H-HHC a iných podobných látok sa neodporúča viesť vozidlá alebo obsluhovať stroje.

Hoci v súčasnosti chýba výskum, ktorý by hodnotil, ako 8-OH-HHC pôsobí v tele a či má alebo nemá terapeutický potenciál, na trhu je široká škála produktov, najčastejšie 8-OH-HHC vape perá, kazety, liquiudy, hašiš, kvety, pre-rolls a žuvačky.

 

Autor: Canatura

 

 

Foto: Generovanie ChatGPT, Shutterstock

"Všetky informácie uvedené na tejto webovej stránke, ako aj informácie, ktoré sú prostredníctvom tejto webovej stránky poskytované, slúži len na vzdelávacie účely. Žiadna z informácií tu uvedených nie je určená ako náhrada lekárskej diagnózy a nemožno takúto informáciu považovať za lekársku radu či odporúčanú liečbu. Táto webová stránka nepodporuje, neschvaľuje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívanie omamných alebo psychotropných látok či páchanie inej nezákonnej činnosti. Ďalšie informácie nájdete v našom Vyhlásenie o zodpovednosti."